1772. szeptember 27-én született Sümegen, Dunántúli birtokos nemesi családba.
1793-tól a bécsi nemesi testőrség tagja, Bécsben vált nagyvilági társasági férfivá. Hódításai, szerelmi ügyei végigkísérték katonatiszti pályáját.
1796-ban a napóleoni háborúk során francia fogságba esett, Provence-ban többek között Petrarca-verseket olvasott. Szerelmes dalainak jó része ott született.
1797-ben hazaérkezett a fogságból.
1800-ban feleségül vette Szegedy Rózát, aki fogságban írt verseinek címzettje volt.
1801-ben házassága első évében, álnéven lépett a nyilvánosság elé a Himfy szerelmeivel. Óriási sikert aratott.
1808-ban a Napóleon elleni felkelés során őrnagyként József főherceg szárnysegédje lesz, a napóleoni csapatok a győri csatában leverik a felkelést.
1820-ban a Marczibányi-intézet a korábbi években megjelent legjobb magyar könyv jutalmát, 400 forintot Kisfaludy Regéinek ítélte, a költő az összeget egy magyar zsebkönyv megalapítására ajánlotta fel, így indult meg az Auróra, amelyet öccse, Kisfaludy Károly szerkesztett.
1830-ban a Magyar Tudományos Akadémia rendes tagjává nevezték ki a nyelv- és széptudományok osztályába, 1835-ben lemondott a tagságról; az Akadémia tiszteleti taggá választotta.
1832-ben felesége, Szegedy Róza meghalt.
1834-ben nőül vette a 22 éves Vajda Amáliát, kiegyensúlyozott házassága 1841-ben Amália halálával ért véget.
1844. október 28-án halt meg Sümegen. A Magyar Tudományos Akadémián 1844. november 18-án Toldy Ferenc tartott fölötte gyászbeszédet. Sírja Sümegen található.
Kisfaludy a Himfy szerelmei című dalciklusával a magyar irodalmi ízlés jelentős fordulatát vezette be, költészetével előkészítője a magyar romantikának. Személyes fáradozásainak eredménye volt, hogy Kolozsvár előtt és Pest előtt Balatonfüreden felépült és működni kezdett az első magyar kőszínház.